乔还参加过一次折磨人的晚会，教官用烟头烧学生的下颌，摔别人几个跟头取乐。和其他学生一样，乔想家了，非常痛苦，神情木然，整天在提心吊胆中过日子。这种在他认为无聊的生活，迫使他走进了图书馆，以期在图书中找到慰藉与解脱。一年中，他涉猎了广泛的书籍；书中知识的营养弥补了精神上的欠缺，也为他成为一位极富个性的将军奠定了一定的知识基础。
一年级终于结束了，他走完了苛刻的肃立阶段。二年级的军事理论及文科课程对于他来说是比较容易接受的。特别是语言课他尤为喜爱，其中法语课成绩在全校第一。
不知是不习惯军校生活还是精神压力过大所至，史迪威的体格虽然健壮，但个头却开始变得瘦小，显得短小精干。1904年6月15日，21岁的史迪威获得了少尉军衔，以名列第32位的成绩毕业。
一战中任情报官
1904年10月，史迪威乘船去菲律宾服役，那里是当时美国军队唯一有仗可打的地方。
对外征服必然遭到被征服者的反抗，史迪威不久就感觉到了这一点。在一次沿岸的行军途中，他“遭到了大砍刀的袭击，差一点吓死”。这是菲律宾土著居民摩洛人对侵略者的反击。